BH0733、三尖杉酯碱衍生物的合成研究-生物碱

BH0733、三尖杉酯碱衍生物的合成研究

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    前文合成了消旋的去—15、16—次甲二氧基—16—甲氧基三尖杉碱(3)，并对其前体去—15、16—次甲二氧基—16—甲氧基三尖杉酮碱(2)的拆分进行了初步探索。本文将消旋酮碱2(±)以L(+)酒石酸为拆分试剂拆分为一对对映体2(-)和2(+)。以~1H核磁共振方法，三(3-三氟乙酰樟脑)合铕“Eu(TFC)_(?)”为手性化学位移试剂，对拆分纯品的光学纯度进行了测定，实验接近基线分离，结果表明拆分纯品的光学纯度很高。
摘要3-12
一、前言12-16
二、题目设计16-23
    Ⅰ、15．16—去次甲二氧-16-甲氧基脱氧三尖杉酯碱的合成路线16-19
    Ⅱ、三尖杉碱的A环改造19-23
三．实验结果与讨论23-62
    Ⅰ、15．16—去次甲二氧-16-甲氧基三尖杉酮碱(2)的拆分及光学纯度测定23-26
        1、酮碱(2)的拆分23-25
        2、~1H核磁共振手性化学位移试剂测定拆分对映体的纯度25-26
    Ⅱ、15、16—去次甲二氧—16—甲氧基脱氧三尖杉酯碱(1)的合成26-50
        1、15．16—去次甲二氧—16—甲氧基三尖杉碱3(-),3(+)的合成26-32
        2、脱氧三尖杉酯碱侧链2—氧—5—甲基已酸的合成32-33
        3、α—酮酸三尖酯碱(天然)与手性硫试剂的不对称缩合反应33-40
        4、5′—甲基—α—酮已酰三尖杉碱(4)及5′—甲基—α—酮已酰—15、16—去次甲二氧—16—甲氧基三尖杉碱(21)的合成40-43
            ⅰ、α—酮酰三尖杉碱(4)40-41
            ⅱ、α—酮酰—16—甲氧基三尖杉碱(21)41-43
        5、15,16—去次甲二氧—16—甲氧基脱氧三尖杉酯碱(1)的合成43-50
            ⅰ、α—酮酰—16—甲氧基三尖杉碱21(-),21(+)与手性硫试剂的缩合45-47
            ⅱ、2′—羟基—2′—(α-乙酸叔丁酯)—5′—甲基已酰—16—甲氧基三尖杉碱23(-)、23(+)47-48
            ⅲ、15、16—去次甲二氧基—16—甲氧基三尖杉碱1(-)及其对映1(+)的合成48-50
    Ⅲ、15、16—去次甲二氧—15—甲氧基三尖杉碱的合成50-55
        1．三尖杉碱的锂氨开环50-53
            ⅰ、开环条件探索50-52
            ⅱ、羟基位置的测定52
            ⅲ．HPLC对15羟基物纯度及产率的定性定量测定52-53
        2、15、16—去次甲二氧—15—甲氧基三尖杉碱(19)的合成53-55
    Ⅳ．15、16—去次甲二氧—16—甲氧基三尖杉碱(3)和15、16—去次甲二氧—16—甲氧基脱氧三尖杉酯碱(1)系列物绝对构型的推定55-61
        1．去次甲二氧—16—甲氧基三尖杉碱(3)的绝对构型推定57-59
        2．去次甲二氧—16—甲氧基脱氧三尖杉酯碱的绝对构型推定59-61
    Ⅴ、15、16—去次甲二氧—16—甲氧基脱氧三尖杉酯碱1(-),1(+)的药理实验结果61-62
四、实验部分62-92
    1、2—氧—5—甲基已酸的制备65-66
    2．(RS)-3,7,8,10,11-五氢-2,16-二甲氧基-6H-环戊基并〔a〕吡咯并〔2.1-b〕〔3〕苯并氮杂(艹卓)-3-酮2(±)(15、16-去次甲二氧—16—甲氧基三尖杉酮碱)的拆分66-69
        ⅰ、拆分66-68
        ⅱ、光学纯度的测定68-69
    3、3,7,8,10,11—五氢—3—羟基—2、16—二甲氧基—6H—环戊基并〔α〕吡咯并〔2．1—b〕〔3〕苯并氮杂(艹卓)3(-),3(+)(15、16—去次甲二氧—16—甲氧基三尖杉碱)的制备69-71
    4、2′—氧—5′—甲基已酰三尖杉碱(三尖杉碱—α—酮酸酯)(4)的制备71-72
    5、2′—氧—5′—甲基已酰—15、16—去次甲二氧—16—甲氧基三尖杉碱21(-),21(+)的制备72-75
    6、2′—羟基—5′—(α—对甲苯亚磺酰乙酸叔丁酯)—5′—甲基已酰三尖杉碱(6)的制备(模拟实验)75-77
    7、2′—羟基—5′—(α—对甲苯亚磺酰乙酸叔丁酯)—5′—甲基已酰三尖杉碱(6)(实验考察)77-79
    8、2′-羟基-2′-(α-对甲苯亚磺酰乙酸叔丁酯)-5′-甲基已酰-15、16-去次甲二氧-16-甲氧基三尖杉碱22(+)、22(-)的制备79-81
    9、2′-羟基-2′-(α-乙酸叔丁酯)-5′-甲基已酰-15、16—去次甲二氧-16-甲氧基三尖杉碱23(-),23(+)的制备81-83
    10、2′—羟基—2′—(α—乙酸)—5′—甲基已酰—15、16—去次甲二氧—16—甲氧基三尖杉碱24(-),24(+)的制备83-85
    11、2′—羟基—2′—(α—乙酸甲酯)—5′—甲基已酰—15、16—去次甲二氧—16—甲氧基三尖杉碱1(-),1(+)的制备85-87
    12、三尖杉碱的Li-NH_(?)降解开环反应87-90
        ⅰ、开环条件探索87-88
        ⅱ、HPLC定性定量测定88-89
        ⅲ、核磁共振谱对羟基位置的测定89-90
    13、15、16—去次甲二氧—15—甲氧基三尖杉碱(19)的制备90-92
五、总结92-95
六、致谢95-96
七、参考文献96-98
八、图谱98-122

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